Là con trai đầu của cựu thủ tướng Lý Quang Diệu và bà Kha Ngọc Chi (Kwa Geok Choo), Lý Hiển Long sinh ngày 10 tháng 2 năm 1952 tại Singapore. Theo hồi ký của Lý Quang Diệu, lúc mới lên năm Lý Hiển Long bắt đầu học chữ Jawi (hệ thống mẫu tự tiếng Ả Rập được dùng để làm chữ viết cho ngôn ngữ Mã Lai), và luôn tỏ ra quan tâm cách vui thích đến các vấn đề của đảo quốc Singapore, từ năm 1963 cậu Lý thường theo cha đến tham dự các buổi tụ tập chính trị.

Lý Hiển Long tiếp nhận nền giáo dục trung học tại Trường Trung học Công giáo, rồi tiếp tục theo học tại trường Cao đẳng Quốc gia (National Junior College), sau đó học chuyên ngành toán tại trường Trinity, Đại học Cambridge, Anh quốc, tốt nghiệp ưu hạng Toán học năm 1974 đồng thời nhận một chứng chỉ Khoa học Vi tính (hạng danh dự). Sau đó, năm 1980, ông lấy học vị Thạc sĩ môn Quản trị Công quyền (MPA) tại Trường Hành chính Kennedy thuộc Đại học Harvard.

Lý Hiển Long gia nhập Lực lượng Vũ trang Singapore (SAF) năm 1971, năm 1984 giải ngũ với quân hàm chuẩn tướng, đó là lúc ông đắc cử vào Quốc hội.

Bác sĩ y khoa Hoàng Danh Dương, người vợ sinh trưởng tại Malaysia của Lý Hiển Long, qua đời năm 1982 ba tuần sau khi sinh nở.[1] Năm 1985, ông kết hôn với Hà Tinh, một công chức đang trên đà thăng tiến. Họ có một con gái và hai con trai (kể cả cô con gái và cậu con trai của người vợ trước).

Năm 1992, Lý Hiển Long bị chẩn đoán mắc bệnh ung thư bạch cầu (lymphoma) và phải trải qua ba tháng hoá trị liệu. Suốt trong thời gian này, ngoại diện của Lý Hiển Long sa sút thảm hại.[cần dẫn nguồn]